Cosby merupakan komedian, aktor, produser acara TV dan juga seorang aktivis. Namun, ia punya perjalanan yang panjang untuk menjadi seperti saat ini.
Cosby terlahir dengan fisik yang kuat. Ia jago dalam kegiatan olahraga, seperti baseball spek bola dan basket.
Pada 1956, ia sempat menjadi marinir di bidang medis dan terjun ke Perang Korea. Setelah petualangan marabahaya tersebut, Cosby jadi bartender.
Namun, ia malah tertarik dengan dunia panggung dan tampil sebagai komika Stand Up Comedy.
Bermula dari iseng, nama Cosby di era '60-an justru sangat tersohor sebagai komika Stand Up Comedy.
Karier Cosby mulai menanjak saat memerankan tokoh ageh rahasia bernama Alexander Scott dalam serial TV, I SPY.
Kemudian serial yang mempopulerkan namanya, yakni The Bill Cosby Show tahun 1984, lewat perannya sebagai Doctor Heathcliff Huxtable.
Berakhir pada 1992, acara itu menjadi salah satu cikal bakal dari berbagai talkshow dan acara-acara komedi di era modern.