Selama kariernya menjadi hakim, Anwar pernah ditugaskan di Pengadilan Negeri Atambua dan Pengadilan Negeri Lumajang.
Awal karier Anwar Usman di MA yaitu sebagai Asisten Hakim Agung. Kemudian ia dipercaya menjadi Kepala Biro Kepegawaian Mahkamah Agung pada tahun 2003.
Pada tahun 2005, ia dipercaya untuk menjadi Hakim Pengadilan Tinggi Jakarta dan masih mengemban jabatan sebagai Kepala Biro Kepegawaian.
Anwar Usman mengemban tugas menjadi Hakim MK pada 6 April 2011 atas usulan MA. Saat itu menggantikan posisi M. Arsyad Sanusi.
Selama menjadi Ketua MK, Anwar pernah menjadi saksi terkait Akil Mochtar yang diduga terjerat kasus suap pengurusan perkara.
Dikutip BERITA DIY dari Instagram Mahkamah Konstitusi, Ketua MK Anwar Usman memiliki hobi dan minat selain di dunia teater.
Anwar Usman memiliki hobi menyanyi dan mendengarkan lagu pop era tahun 80-an. Dia juga suka menonton film India era 90-an serta film kolosal Turki.
Selain itu setiap malam hari, Anwar Usman menyempatkan untuk olahraga jalan santai dengan berkeliling kompleks kediamannya.