Setelah punya kemampuan menari dan seni peran, Michael K Williams mulai menjajal dunia akting. Bullet menjadi film perdananya pada 1996 bersama Tupac Shakur dan Michael Rourke.
Michael K Williams sempat ketergantungan narkoba dengan jenis kokain dan psikotropika marijuana pada tahun 2004.
"Saya tidak berkeliling merampok orang atau hal bodoh semacam itu, tapi saya jelas memakai energi gelap seperti Omar," ucap Michael saat itu.
Oleh sebab itu, terlepas dari berbagai pujian yang Michael terima dan nominasi penghargaan bergengsi atas perannya sebagai Omar, Michael K Williams justru merasa menderita karena krisis identitas.
Omar Little dalam film The Wire adalah seorang gay yang menjadi perampok geng narkoba jalanan.
Pada Emmy Awards 2021, Michael K Williams mendapat nominasi untuk kategori Outstanding Supporting Actor in Drama Series melalui serial Lovecraft Country.
Bagi pihak HBO, kematian Michael K Williams, menjadi duka mendalam setelah aktor tersebut telah jadi bagian stasiun televisi tersebut selama 20 tahun.
"Kami sangat sedih saat mengetahui berita kematian Michael Kenneth Williams, bagian dari keluarga HBO selama 20 tahun. Saat seluruh dunia menyadari talentanya sebagai seorang seniman, kami mengenalnya sebagai teman baik yang dicintai oleh setiap orang yang bekerja sama dengannya. Kami turut berduka cita pada keluarga yang ditinggalkan," tulis pernyataan resmi mereka.