Ia adalah anak kedua dari lima bersaudara dengan ayah seorang TNI Angkatan Laut di zaman penjajahan Belanda.
Bob Tutupoly bersekolah di Sekolah Landasan di SD Pasar Turi, Surabaya. Darah seni Bob terasah ketika ia menjadi anggota band di gereja tempat ia beribadah.
Pun saat Bob di bangku SMA, ia masuk sebagai anggota Kwartet Jazz yang kerap olah musik di RRI Surabaya. Bersama Didi Patirane, ia merekam lagu-lagu kawasan Maluku di fasilitas Lokananta.
Bob Tutupoly sempat kuliah di Perguruan Tinggi Ekonomi Surabaya (Sebelum berubah menjadi Fakultas Ekonomi Universitas Airlangga) dan Fakultas Ekonomi Universitas Padjajaran Bandung. Namun kedua terhenti di tengah jalan. Tampaknya ia lebih tertarik ke dunia musik.
Berhenti dari kuliah, Bob meniti karier sebagai musisi. Ia banyak bermain bersama bandnya di berbagai festival dan tempat, salah satunya di Hotel Indonesia yang kerap mengundangnya.
Puncak dari karier musik Bob bisa dibilang saat lagu 'Widuri', 'Tiada Maaf Bagimu' dan 'Lidah Tidak Bertulang' hits dan viral di zamannya pada era 1960-1970an.
Tak hanya sebagai musisi, Bob Tutupoly juga dikenal sebagai pembawa acara atau MC yang kondang di acara TVRI.
Sejumlah acara pernah ia bawakan, dari kuis hingga talk show seperti kuis Pesona 13 (selama 1,5 tahun), Berubah-ubah (selama 2 tahun), dan Ragam Pesona (selama 5 tahun). Pun, Bob sempat menjadi MC di acara Tembang Kenangan di Indosiar.