Sembari studi di Fakultas Ilmu Sosial dan Politik Universitas Gajah Mada (UGM), Gus Yahya juga mondok di pesantren Madrasah Al-Munawwir Krapyak, Yogyakarta.
Gus Yahya sempat berguru kepada KH Ali Maksum. Usai dari Krapyak, Gus Yahya menjadi pengasuh Pondok Pesantren Raudlatut Tholibin, Rembang, Jawa Tengah.
Lantas saat Abdurrahman Wahid alias Gus Dur jadi Presiden RI, Yahya Cholil Staquf adalah juru bicaranya.
Lalu, pada 31 Mei 2018 Gus Yahya juga pernah jadi salah satu anggota Dewan Pertimbangan Presiden (Wantimpres) yang ditunjuk Presiden Joko Widodo (Jokowi).
Gus Yahya juga sempat menjadi pemicu kontroversi saat ia memenuhi undangan untuk pergi ke Israel yang dilayangkan American Jewish Committee (AJC) Global Forum pada 2018 lalu.
Bagi yang kontra, menyikapi apa yang dilakukan Gus Yahya adalah hal yang tak sejalan dengan komitmen terhadap kemerdekaan Palestina.
Bagi yang pro dan netral, apa yang dilakukan Gus Yahya adalah bentuk diplomasi segala cara untuk kemerdekaan Palestina.
Hal yang pernah dilakukan Gus Dur pada 2002 silam, saat memenuhi undangan Forum Global AJC di Washington DC, Amerika Serikat.
Baca Juga: 20 Link Twibbon Peringati Hari Ibu 22 Desember 2021 Ada yang Lucu dan Unik untuk Foto Profil Medsos