Choi Woong dan Kook Yeon Soo merupakan mantan pasangan kekasih. Mereka telah putus 10 tahun namun akhirnya bertemu kembali saat usia mereka menginjak 29 tahun.
Saat pertemuan itu, tiba-tiba sebuah film dokumenter yang mereka rekam semasa SMA menjadi viral dan populer.
Choi Woo Shik berperan sebagai Choi Woong, ilustrator bangunan. Semasa sekolah, dia selalu berada di rangking terendah dan menjadi teman sebangku Kook Yeon Soo yang berada di peringkat tertinggi.
Kim Da Mi sebagai Kook Yeon Soo, merupakan seorang pelajar cerdas yang selalu menempati peringkat teratas di sekolah.
Kemudian saat beranjak dewasa ia berprofesi sebagai PR Specialist dan menjadi orang yang realistis menerima kenyataan.
Kim Sung Cheol berperan sebagai Kim Ji Woong, Producer Director yang merekam ulang film dokumenter keduanya. Kim Ji Woong telah menjadi teman baik sekaligus pengamat Choi Woong sejak SD.
Pemeran Our Beloved Summer
Choi Woo-Sik sebagai Choi Woong
Kim Da-Mi sebagai Kook Yeon-Soo