Network
Culkin dianugerahi penghargaan nominasi, Golden Globe Award, dan memenangkan kategori American Comedy Award dan Young Artist Award di tahun 1990.
Setelah sukses membintangi Home Alone. Pada 1991 aktingnya banyak dipuji oleh penggemar dan kritikus film Holywood atas penampilannya pada film My Girl.
Suksesnya peran tokoh Kevin McCallister dalam franchise Home Alone membuat manajemen Culkin yang juga orangtuanya sendiri semakin eksploitatif.
Pada usia 16 tahun Macaulay Culkin menggugat ayah dan ibunya atas pengendalian royalti dan semua keuntungan penghasilan yang diperoleh lewat banyak film dan program televisi.
Culkin memenangkan proses peradilan dan menuntut orang tuanya dengan beban ganti rugi sebesar dua ratus milliar.
Setelah dewasa karier tokoh Kevin dalam film Home Alone tersebut mulai meredup. Ia memutuskan untuk rehat dari industri perfilman. Culkin memutuskan nikah muda di umur 18 tahun dan cerai pada dua tahun setelahnya.
Setelah bercerai ia memulai kembali kariernya dalam industri hiburan dengan membintangi beberapa filim ‘indie’.
Macaulay Culkin pernah ditangkap pihak kepolisian atas kepemilikan narkoba pada 17 September 2004. Akibat kasus tersebut ia harus mendekam di jeruji besi dan melewati masa rehabilitasi.
