Indonesia dan Singapura memiliki sejarah panjang di ajang Piala AFF. Kedua negara cukup sering bertemu. Pertandingan paling diingat tentu saja saat Indonesia kalah di final Piala AFF 2004 (dulu masih bernama Piala Tiger).
Kala itu Kurniawan Dwi Yulianto dan kolega takluk dalam dua leg, 1-3 di Stadion Gelora Bung Karno, Jakarta, dan 2-1 di Singapura.
Head to Head (H2H) Indonesia vs Singapura
- Indonesia 1-3 Singapura, final leg pertama Piala Tiger (8 Januari 2005)
- Singapura 2-1 Indonesia, final leg kedua Piala Tiger (16 Januari 2005)
- Singapura 2-2 Indonesia, fase grup Piala AFF (17 Januari 2007)
- Indonesia 0-2 Singapura, fase grup Piala AFF (9 Desember 2008)
- Indonesia 1-0 Singapura, fase grup Piala AFF (28 November 2012)
- Singapura 1-2 Indonesia, fase grup Piala AFF (25 November 2016)