Again My Life bercerita tentang Kim Hee-woo (Lee Joon-gi), seorang pengacara dan jaksa yang bekerja sesuai dengan semangat keadilan yang dia miliki untuk membongkar tindak kriminal yang ada.
Saat menjadi jaksa, Kim Hee-woo berusaha untuk mengungkap skandal politisi besar di Korea Selatan saat itu yang bernama Jo Tae-sob (Lee Kyoung-young).
Hee-woo kemudian mencoba untuk membongkar sedikit demi sedikit rahasia dari permainan licik Jo Tae-seob yang bahkan berniat menjadi presiden Korea Selatan.
Sayangnya, ketika sedang melakukan investigasi tersebut Hee-woo kemudian diserang oleh pria tidak dikenal. Hee-woo kemudian babak belur dan dilempar dari atap gedung pencakar langit.
Saat sedang meregang nyawa, Hee-woo bertemu dengan malaikat maut. Dalam percakapan tersebut, sang malaikat maut memberikan Hee-woo kesempatan untuk hidup satu kali lagi, dengan syarat bahwa Hee-woo harus bisa menangkap Tae-seob dan membawanya ke meja pengadilan.
Hee-woo yang masih menaruh dendam pada Tae-seob akhirnya mengikuti apa kata malaikat maut tersebut. Tanpa diduga, Hee-woo kemudian terbangun pada tahun 90-an dimana dia masih menjadi seorang murid SMA.
Hee-woo menyadari bahwa jika dirinya tidak berubah sejak saat SMA, dia tetap tidak akan bisa membuktikan skandal korupsi yang dilakukan oleh Tae-seob. Karena itu, dia berniat untuk mengubah jalan hidupnya sejak SMA tersebut dengan menjadi ranking 1 di sekolah, bekerja di kantor pengacara, dan membangun relasi dengan orang terkenal.
Semua itu dilakukan Hae-woo supaya ketika saatnya tiba, dia bisa membuktikan tindak kriminal Tae-sob dan menjebloskannya ke dalam penjara.