Didi Kempot muda pernah menjadi pengamen jalanan. Ia menjadi musisi jalanan pada awal tahun 1984 bersama teman-temannya di Solo dan Yogyakarta.
Lagu-lagu Didi Kempot lebih banyak menggunakan Bahasa Jawa yang menceritakan tentang kesedihan dan patah hati. Hal ini mulai tergambarkan dari rilis lagu pertamanya, yang berjudul Cidro.
Lagu berbahasa Jawa dengan tema patah hati pun melekat dengan sosok Didi Kempot.
Populer menyanyikan lagu berbahasa Jawa, membuat Didi Kempot juga cukup populer di Suriname sebab bahasa Jawa menjadi salah satu bahasa utama di Suriname.
Karier Didi Kempot banyak dihabiskan di daerah Jawa Tengah, Yogyakarta, dan Jawa Timur. Lagu-lagunya sangat populer di kalangan masyarakat Jawa.
Hingga pada tahun 2019 pelantun ‘Cidro’ ini menjadi populer di sosial media. Bahkan nama dan lagunya mulai dikenal luas hingga masyarakat Ibu Kota Jakarta.
Didi Kempot pun mendapat julukan Godfather of Broken Heart atau Bapak Patah Hati Nasional karena lagu-lagunya.
Sementara penggemarnya mendapat julukan yang tak kalah spesial, yaitu Sobat Ambyar.