Jae Min mencoba menghilangkan kebiasaan buruknya untuk bisa lebih dekat dengan Ye Kyung dalam seratus hari.
Bagian kedua atau episode 3 hingga episode 5 akan bercerita tentang pasangan teman sejak kecil, Ban Yu Ra yang diperankan Jo Yoo Jung dan Kim Nam Ho yang diperankan Ryeo Un.
Jika pecinta Drakor mengingat Ryeo Un, ia adalah pemeran Hong Shi Woo di Drakor 18 Again tahun 2020 lalu.
Yu Ra dan Nam Ho terjebak kencan pura – pura selama 100 hari. Keduanya memiliki tujuan masing – masing.
Yu Ra ingin ia tampak terlihat keren di depan mantan pacar yang kini berkencan dengan sahabatnya, dan Nam Ho dijanjikan sebuah bola yang diberi tanda tangan atlet sepak bola terkenal di Korea Selatan oleh Yu Ra.
Kedua teman sejak kecil ini kemudian pura – pura berkencan di depan semua teman sekolahnya hingga suatu kejadian membuat keduanya tampak canggung satu sama lain.
Pasangan ketiga yaitu Soon Na Eun (Kwon Young Eun) dan Choi Kang Joon (Kim Min Ki). Na Eun adalah siswi perempuan yang selalu insecure dengan berat badannya sedangkan Kang Joon adalah siswa tampak yang banyak didambakan perempuan.
Suatu ketika Nae Eun menemukan catatan misterius yang ditandatangani oleh seseorang berinisial J.