Menurut Sejarawan dari Universitas Indonesia (UI) Bondan Kanumoyoso, usul 22 Juni HUT DKI Jakarta berdasarkan ahli sejarah Soekanto.
Tanggal 22 Juni dipilih karena berdasar sejarah Indonesia, pada 22 Juni 1527 pasukan Fatahillah berhasil mengusir Portugis dari Sunda kelapa (nama Jakarta zaman dulu).
Di saat bersamaan, 22 Juni 1527 memperingati Maulid Nabi Muhammad, satu hari raya keagamaan umat Islam. Sekaligus perubahan nama Sunda Kelapa menjadi Jayakarta yang artinya kemenangan.
Namun, menurut Bondan, tidak ada dokumen atau catatan sejarah yang menyebutkan tanggal 22 Juni 1527 pasukan Fatahillah berhasil mempertahankan tanah Sundah Kelapa dari Portugis.
Kemudian, setelah itu, nama ibu kota negara tersebut mengalami berbagai perubahan nama setelah Sunda Kelapa. Ini terkait dari siapa penguasa daratan pelabuhan utara Jawa teramai tersebut.