Ayah dan ibu Remy Sylado yakni pasangan Johannes Hendrik Tambajong dan Juliana Caterina Panda.
Remy Sylado adalah keturunan Minahasa yang menempuh pendidikan di Makassar hingga ke Semarang tahun 1954.
Pada awal bergelut dengan dunia kesenian, Remy Sylado tertarik dengan seni peran hingga ia ikut pentas teater berjudul 'Midsummer Night's Dream'.
Kecintaannya pada dunia kesenian mengantarnya berkuliah di Akademi Teater Nasional Indonesia atau ATNI Solo.
Tahun 1959-1962, Remy melanjutkan studinya di Akademi Seni Rupa Indonesia (ASRI), Solo.
Setelah lulus, Remy bekerja sebagai wartawan di harian Sinar Harapan pada tahun 1963-1965.
Kemudian, karier Remy menanjak sebagai Redaktur Pelaksana Tempo tahun 1965-1966, Redaktur Majalah Aktuil (1972-1975), Redaktur Majalah Fokus (1982-1984), hingga berlanjut menjadi Redaktur Majalah Vista (1984).
Pada saat bekerja di Majalah Aktuil, Remy mengisi rubrik 'Puisi Mbeling' yang isinya puisi-puisi dengan bahasa nakal, satire dan parodi.