Claudius II pada saat itu memutuskan untuk membuat larangan pernikahan dan pertunangan di Roma, hal ini ia lakukan karena Claudius II ingin memiliki tentara yang kuat dan mengharuskan pasukannya bertempur di medan Perang.
Namun, pendeta Valentine diam-diam menentang kebijakan tersebut kemudian menikahkan sepasang sejoli dan hal ini diketahui oleh Claudius II.
Kisah perjuangan pendeta Valentine ini kemudian menjadi inspirasi dalam perjuangan cinta banyak orang dan sebelum kematiannya, Valentine menuliskan surat untuk anak penjaga penjara yang telah menemaninya.
Jasad dari Valentine ini dijadikan sebagai sosok yang suci dan disebut sebagai Santo Valentine.
2. Festival Lupercalia
Sejarah lainnya juga menyebutkan jika Hari Valentine berasal dari Festival Lupercalia yakni sebuah tradisi Romawi Kuno yang berhubungan dengan seks.
Tradisi ini dinilai tidak bermoral dan bukan melambangkan sebuah rasa kasih sayang. Namun, seiring berjalannya waktu tradisi ini menjadi penghormatan kepada Dewa Kesuburan.
J.A North pernah menuliskan dalam The Journal of Romance to this volume 98 2008 tentang Lupercalia ini.