Welcome Waikiki mengisahkan tentang tiga lelaki yaitu Kang Dong-goo (Kim Jung-hyun), Cheon Joon-ki (Lee Yi-kyung), dan Bong Doo-sik (Son Seung-won) yang sedang berusaha wujudkan mimpi-mimpi mereka.
Namun, nasib seperti tak memihak kepada ketiganya. Kang Dong-goo yang bercita-cita menjadi sutradara film, terus saja ditimpa banyak kesialan.
Sedangkan Cheon Joon-ki yang merupakan anak seorang aktor terkenal yang ingin mengikuti jejak ayahnya, kerap mendapat peran pendukung.
Di lain pihak, Bong Doo-sik yang berprofesi sebagai penulis lepas membuatnya susah tidur. Pasalnya, pekerjaan yang tak menentu ini membuat pemasukannya kerap bermasalah.
Seperti solusi, ketiga pria ini memutuskan membuat sebuah penginapan di kawasan Itaewon, Korea Selatan. Penginapan komersil itu mereka beri nama Waikiki.
Tak hanya ketiga pemrakarsa penginapan, di sana mereka juga dibantu oleh adik Dong-goo, Kang Seo-jin (Go Won-hee).
Baca Juga: Sinopsis Pinocchio dan Daftar Pemain Drakor, Serta Jadwal Tayang di NET TV Dibintangi Park Shin Hye
Namanya juga menjalankan bisnis ini dengan modal nekat, penginapan Waikiki pun terancam kebangkrutan. Hingga suatu hari mereka dikejutkan dengan kehadiran seorang bayi misterius yang ditinggalkan di penginapan itu.
Sempat panik, beruntung si ibu dari bayi tersebut kembali ke penginapan. Ibu bayi itu, Han Yoon-a (Jung In-sung) datang ke Waikiki dan diperbolehkan tinggal di sana karena faktor ekonomi.